Die Stadtwanderung durch Rapperswil begeistert mit vielen schönen Aussichtspunkten sowie mit malerischen Plätzen und Gassen. Vom lärmigen Bahnhofplatz geht's unter den Gleisen hindurch zur grosszügigen Anlage der Hochschule für Technik Weiterbildung HSR. Ein paar Schritte weiter steht man bereits auf dem über 800 m langen Hurdensteg. Als Teil des Jakobswegs verbindet der Holzsteg die Uferzone von Rapperswil mit dem Seedamm. Auf dem Rückweg präsentiert sich die imposante Silhouette der Stadt mit dem Schloss und der Stadtpfarrkirche St. Johann im Zentrum der Szenerie. Unter der Seedammstrasse hindurch geht's weiter zum See-Quai. Hier pulsiert und flaniert die Stadt. Vorbei am Kloster Rapperswil führt der Weg zum Strandbad. Über ein paar Treppenstufen geht's vorbei an einem kleinen Tierpark hinauf zum Lindenhof. Die prachtvollen Ausblicke reichen vom Schloss zur Altstadt, vom Obersee zum Zürichsee und von der Albiskette bis zu den Glarner Alpen. Auf der anderen Seite führt die Route hinunter zum Rosengarten. Ein Schmuckstück von einer Gartenanlage. Altstadtgassen mit Lauben führen zum Hauptplatz, von wo sich ein kurzer Abstecher hinauf zum Schloss lohnt. Der letzte Abschnitt des Stadtrundgangs führt schliesslich durch die Klug- und die Herrengasse zurück zum Hauptplatz und schliesslich zurück zum Bahnhofplatz.